Sifat dan Pembuatan Alkanol


Pada materi 2 ini kita akan membahas tentang sifat dan pembuatan senyawa alkanol. Terkait dengan sifat senyawa alkanol, ada 2 sifat alkanol yang akan kita bahas yakni sifat fisis dan sifat kimia dari senyawa alkanol.

1. Sifat-sifat Alkanol

Sifat fisis alkanol terkait dengan gaya antar molekul zat dalam senyawa. Hal ini terlihat pada grafik titik didih alkanol yang dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dan gaya London. Ikatan hidrogen lebih berperan ketika senyawa alkanol merupakan senyawa rantai pendek, namun seiring bertambahnya panjang rantai karbon dalam senyawa alkanol maka gaya London menjadi lebih berperan ketimbang ikatan hidrogen.

 

Tabel Perbandingan Titik Didih Alkanol Dan Alkana

 

Sedangkan jika kita membandingkan titik didih untuk alkanol primer, sekunder, dan tersier didapatkan fakta bahwa alkanol primer memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkanol sekunder, dan alkanol sekunder memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkanol tersier, tentu dengan syarat senyawa tersebut mempunyai jumlah atom C yang sama. Perhatikan data berikut!

.

Tabel Perbandingan Titik Didih Alkanol Primer, Sekunder, dan Tersier

 

Pada alkanol primer, gugus -OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah membentuk ikatan hidrogen dengan molekul lainnya. Sebaliknya, pada alkanol sekunder dan tersier, gugus -OH diapit oleh atom-atom H sehingga kekuatan gugus -OH untuk membentuk ikatan hidrogen akan berkurang.
Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi, yaitu:

a. Reaksi substitusi

- Reaksi dengan natrium

Alkanol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkanolat.
Contoh: 2C2H5–OH + 2Na → 2C2H5–ONa + H2

Jika terdapat air maka alkanolat terurai kembali menjadi alkanol dan natrium hidroksida (NaOH): C2H5–ONa + H2O → C2H5–OH + NaOH

- Reaksi dengan hidrogen halida

Alkanol direaksikan dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.
Contoh: CH3 – CH2 – OH + HCl → CH3 – CH2 – Cl + H2O

- Reaksi esterifikasi

Alkanol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil alkanoat dengan bantuan asam sulfat pekat. Contoh:
Reaksi asam asetat dengan etanol membentuk etil etanoat
CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O
Untuk lebih jelasnya, silakan kamu simak animasi berikut!

b. Reaksi eliminasi dan dehidrasi

Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkanol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkanol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180°C, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H2O.

Contoh:

Jika campuran tersebut dipanaskan hingga 140°C maka terbentuk etil eter.

c. Reaksi oksidasi

Oksidasi alkanol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkanolnya. Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.

2.Pembuatan Alkanol

Kamu telah mempelajari sifat-sifat dari alkanol, sekarang bagaimana cara membuat senyawa alkanol?. Mari kita pelajari bersama!

- Metanol

Metanol dibuat dari CH4 (metana) dengan dua tahap. Pada tahap 1 gas metana dipanaskan dengan uap air membentuk gas CO dan H2

Pada tahap 2 gas CO dan gas H2 direaksikan membentuk metanol.

.

- Etanol

Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur); kosmetika; minuman, seperti bir dan anggur. Etanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi).

 

- Glikol

Glikol dibuat dengan cara mengoksidasi etana dengan oksigen kemudian dilanjutkan hidrolisis. Reaksi dilakukan pada suhu 250°C dengan katalisator serbuk perak.